הבוקר נעזוב את חבל אומבריה וניסע לחבל טוסקנה. נהנה מהיופי הטוסקני העוטף מסביב, השקט הפסטורלי והצבעים והגוונים של מרחבי השדות הנשקפים מכל עבר באזור הגבעות המפורסמות של אזור הקיאנטי. נהנה מהנופים המיוחדים - גבעות מעוגלות, כרמים, בתי חווה אדמדמים, עיירות ציוריות ושפע עצי זית. נגיע לעיר המדהימה סיינה Siena, בליבו של המחוז ונחשבת ללא ספק לאחת הערים היפות ביותר באיטליה. ליבה של העיר בכיכר פיאצה דל קאמפו – הכיכר הייחודית הבנויה בצורת צדף, אשר שימשה ועדיין משמשת למרוץ הסוסים המטורף – "הפאליו". נראה בחזית הכיכר את פאלאצו קומונלה המשמש בית העיריה, ולצידו מגדל הפעמונים הגבוה בטוסקנה. נמשיך ונעלה לקתדרלה של סיינה להתרשם מהחזית המדהימה שאין שני לה באיטליה.
נמשיך למונטהריג'וני (Monteriggioni) שנראה כי נותרה כפי שהייתה בימי הביניים. היא מוקפת כולה בחומה גבוהה, ממנה ניתן לצפות, מצד אחד, על האזור הכפרי של הקיאנטי ועמק ד'אלזה ומן הצד השני, על העיירה עצמה. היופי הטבעי של חבל הקיאנטי, גורם לנו להתאהב במקום, היינות שמייצרים כאן הם מן המפורסמים והידועים בעולם כולו ותחכה לנו חוויה נפלאה בביקור ביקב וטעימה של יין הקיאנטי.
נסיים בעיירה סן ג'ימיניאנו San Gimignano המאופיינת במגדליה הרבים הנצפים למרחוק, ומכונה "מנהטן של טוסקנה" בשל המגדלים המזדקרים מעל בתיה. נלמד על מלחמות האצילים שהתחרו ביניהם על עוצמה וכוח, ונצפה על האזור ממרומי המבצר המקומי.
העיירה בנויה על גבעה טוסקנית טיפוסית וציורית, סמטאות העיירה ציוריות לא פחות, בהן קל לדמיין אורח חיים בימי הביניים. הזדמנות לטעום מהגלידה הידועה כטובה בעולם. העברה למלון וא. ערב.