העיירה המיוחדת,סן ג'ימיניאנו המוכרת בזכות מגדליה, ואף באדריכלות ייחודית ממוקמת במחוז טוסקנה.
Porta e via San Giovanni
שער סן ג'ובאני, שער הכניסה לסן ג'ימיניאנו העתיקה, הוא המפואר ביותר מאלה שנותרו כיום מחגורת החומות של המאה ה-13. מגדל הפעמונים שלצידו היה חלק מכנסייה בארוקית שהוקדשה למדונה, שהאגף המרכזי שלה ניצב מעל השער. בתחילת המאה ה-20 נהרסה הכנסייה. מהשער נכנסים לרחוב סן ג'ובאני, שהוא רחובה הראשי של העיר, המלא חנויות מזכרות, מסעדות ובתי קפה. בסוף הרחוב מגיעים לחומה נוספת ובה שער, והיא בעצם החומה הקדומה יותר, מסביבות שנת 1000. בצד ימין של הרחוב חולפים על פני כנסיית סן פרנצ'סקו הרומנסקית, שהוקדשה ליוחנן המטביל ושימשה במאה ה-12 כמקום אירוח להמוני עולי הרגל שעברו במקום.
Piazza della Cisterna
פיאצה דלה צ'יסטרנה – 'כיכר הבאר', מהווה, יחד עם פיאצה דואומו הסמוכה, את מרכז העיר. הכיכר היא מרכז החיים החברתיים והציבוריים של סן ג'ימיניאנו. היא מוקפת על ידי מבנים ימי ביניימים שפעם היו לרובם מגדלים, מרוצפת רצפה משופעת ובמרכזה באר מהמאה ה-13, עליה אפשר עדיין לראות את החריצים שחרצוה החבלים שמשכו את דליי המים. לעיר לא היו מקורות מים רבים בסביבותיה ולכן לבאר הייתה חשיבות עצומה. שמה המקורי של הכיכר היה 'כיכר הטברנה', על שם ריבוי המקומות לשתיה ואכילה שהצטופפו סביבה. האגדה מספרת, כי הקפת הבאר חמש פעמים מביאה מזל טוב.
Piazza del Duomo
פיאצה דואומו, המרכז הפוליטי והמנהלתי של סן ג'ימיניאנו, מוקפת מגדלים וארמונות. מול הכיכר ניצב 'ארמון הפודסטה' שנבנה במאה ה-13, שהוא הבניין העתיק ביותר בעיר. הוא נשלט על ידי מגדל בגובה 51 מטרים. לפי החוקים של 1255, היה זה הגובה המקסימלי אליו יכל להתנשא מגדל בעת ההיא. מצד שמאל של הכיכר (עם הפנים לדואומו) נמצא בית העירייה (פאלאצו דל פופולו), שבנייתו הושלמה בסוף המאה ה-14, מעליו מתנוסס ה-Torre Grosse , 'המגדל הגדול', שאף מגדל בעיר לא התחרה בגובהו.
Duomo
הדואמו הרומנסקי של סן ג'ימיניאנו הוא היום מוזיאון ומהמבקרים בו נדרש לשלם דמי כניסה, ונחשב לתחנה שיש לשלבה בכל טיול מאורגן לאיטליה ולאיזור. אך מחזורי הפרסקאות המעניינים הנמצאים בו מצדיקים את ההשקעה. הוא הוקם באמצע המאה ה-12, ולמרות השינויים המבניים שעבר במשך השנים (ביניהם שיפוץ נרחב של האדריכל והפסל ג'וליאנו דה מאיאנו, בשנת 1468) הוא משמר את סגנון הבנייה הרומנסקי, המתבטא כאן בקירות אבן מסיביים המעוטרים בפנים בפרסקאות ועמודים התומכים קמרונות עגולים ונמוכים יחסית. אמנים מסיינה הסמוכה, בהם ברטולו די פרדי, ברנה די סיינה ותדאו די ברטולו, הגיעו לצייר את קירות הכנסייה, והפכו את קירותיה לתנ"ך מצויר, שהקל במיוחד על חייהם של אלו שלא ידעו קרוא וכתוב. ברטולו די פרדי צייר סדרת סצנות מהתנ"ך על הקיר שמשמאל למזבח (בין הציורים: בריאת העולם, אדם וחווה, קין והבל, תיבת נוח, יוסף ואחיו, משה ויציאת מצרים, איוב) ברנה די סיינה צייר בקיר האגף הימני (עד שנהרג כשהתמוטט פיגום עליו עמד) סצנות מהברית החדשה, ובקיר הפנימי של החזית, צייר הצייר בנוצו גוצולי (1465) את הקדוש סן סבסטיאן, ומעליו נמצא ציור אקספרסיבי להדהים של תדאו די ברטולו, שצייר את 'יום הדין האחרון', בו מתוארים עונשיהם המזעזעים של הנידונים לגיהנום. מימין למזבח נמצאת הקאפלה של סנטה פינה. פינה הייתה צעירה בת 15, שנפטרה בשנת 1253 אחרי שנים של כאבים. היא הפכה לקדושה, ובמאה ה-15 הוקמה לכבודה הקאפלה, שעוצבה על ידי ג'וליאנו דה מאיאנו וצוירה על ידי גירלאנדאיו. הוא מתאר בצורה ריאליסטית את גסיסתה של סנטה פינה ואת הלוויתה ומשתמש בפרספקטיבה כדי ליצור את תחושת העומק שבתמונה.
Palazzo del Popolo e Museo Civico
מימין לדואומו (עם הגב לכנסיה) נמצא ארמון העם – פאלאצו דל פופולו. הוא נבנה בשנת 1288 ובנייתו נמשכה עד 1310. בחצר הפנימית המקושטת בפרסקאות נמצאת סקלת מדרגות נאה, המביאה למרפסת תצפית ממנה אפשר לראות את העיר. בקומות העליונות של הארמון נמצא המוזיאון העירוני, בו אוספי ציורים של ציירי אסכולת סיינה מן המאה ה-14. ניתן לעלות לתצפית על העיר וסביבותיה אל ראש ה'טורה גרוסה', המגדל הגבוה ממנו נראים יפה מגדליה האחרים של העיר.
Rocca
שרידי המבצר הפיורנטיני, שהוקם בסן ג'ימיניאנו בשנת 1353 לאחר שנכבשה על ידי פירנצה, הם חלק מפארק עירוני נעים וירוק, שבקיץ הופך מתחם לסרטים ומופעים. טיפוס על שרידי המבצר המחומש, עם מגדלי השמירה הנמצאים בפינותיו, מאפשר להשקיף על סביבותיה של העיר ועל מגדליה הנותרים. קוסימו הראשון לבית מדיצ'י, דוכס טוסקנה, פירק את המצודה בשנת 1555.
נכתב ע"י דלית קצנלנבוגן, מדריכה של סולו איטליה